Homero inscribe a Lisa en un concurso de belleza, y sale segunda. Pero cuando la ganadora sufre un accidente Lisa toma su lugar como Pequeña Miss Springfield. Estrella invitada: Bob Hope y Lona Williams.

Homero, en un sueño, consigue permiso de Dios para no ir a la iglesia, lo que causa disgustos a Marge.

Marge participa en una versión musical de A Streetcar Named Desire, que tiene un extraño parecido con la vida cotidiana de los Simpsons. Estrella invitada: Jon Lovitz.

Bart y Lisa van a pasar el verano en el campamento Krusty, pero la cosa empieza a complicarse cuando llegan allí y se dan cuenta de que nada es como les habían pensado. Mientras tanto en Springfield, Homero es más feliz que nunca con Bart lejos de casa.

Herbert Powell vuelve, y pide a los Simpson ayuda para llevar a cabo una idea que tuvo para un invento, usando el dinero que Homero ganó en el Premio Montgomery Burns por Logros Destacados en el Campo de la Excelencia. Estrellas invitadas: Joe Frazier y Danny DeVito.

La amistad entre Bart y Milhouse está en peligro cuando Milhouse dale con una chica, sin que el padre de ella lo sepa. Mientras, Homero trata de perder peso escuchando una cinta subliminal. Estrella invitada: Kimmy Robertson.

Otto pierde su trabajo de conductor del micro de la escuela, parcialmente porque no tiene licencia, y, después de que lo echaran de su departamento, se va a vivir con los Simpsons. Estrellas invitadas: Christopher Guest, Michael McKean y Harry Shearer.

Se le concede a Bob Patiño la libertad condicional, y se casa con Selma. Pero Bart sospecha que Bob tiene otras intenciones.

Después de una mala experiencia en el cine, Homero va a un bar donde descubre a una cantante llamada Lurleen Lumpkin. Ahora, el Coronel Homero es su representante, para disgusto de Marge. Estrella invitada: Beverly DAngelo.

Cuando Ayudante de Santa tiene el estómago torcido, los Simpson se sacrifican para poder pagar la operación que le salva la vida. Pero cuando la actitud de la familia cambia por los sacrificios el perro se escapa y se convierte en uno de los perros de combate de Burns.

Luego de hacer el test CANT (Career Aptitude Normalization Test), Lisa descubre que su destino es ser ama de casa, mientras que el de Bart es ser policía. Mientras Bart disfruta de su autoridad, Lisa se deprime y se rebela robando los libros para maestros de toda la escuela. Estrella invitada: Steve Allen.

Burns apuesta $ 1.000.000 a que el equipo de su compañía puede ganarle al de una planta competidora. Para hacerlo, reemplaza su equipo regular de la compañía con Roger Clemens, Wade Boggs, Ken Griffey Jr., Steve Sax, Don Mattingly, Ozzie Smith, Darryl Strawberry, Jose Canseco, Mike Scoscia, todos profesionales del softball. Estrellas invitadas: Jon Lovitz, Terry Cashman.

Tiene el nombre del 23º presidente de EE. UU, la cara de Gordie Howe y habla como un francés. Es el nuevo amante por carta de la señora Krabappel, o la nueva broma de Bart. Mientras, Homero hace una cucha para el perro y aprende a no decir groserías.

Marge se rebela contra sus días de amas de casa y se toma unas vacaciones sola en Rancho Relaxo, dejando a Bart y Lisa con Patty y Selma y a Maggie con Homero. Pero Maggie la extraña y se va en su búsqueda.